環丙吡草腈（Cyclopyranil）是日本協友（Kyoyu）農業株式會社2014年開發的新型吡唑類除草劑，從結構上看，可看作是在拜耳公司雙唑草腈結構的基礎上，通過對吡唑5位基團進行優化，使用環丙基甲基胺進行替換，得到的新化合物。其與雙唑草腈作用機理和殺草譜一致，都屬于原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，不同的是環丙吡草腈對于高齡雜草的防效更好更穩定，特別是在水稻田防除稗草，環丙吡草腈可有效防除3-3.5葉齡高齡稗草。

英文名稱：cyclopyranil

中文名稱：環丙吡草腈

化學名稱：1-(3-氯-4,5,6,7-四氫吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-5-[(環丙基甲基)氨基]-1H-吡唑-4-甲腈

分子式：C₁₅H₁₇ClN₆

相對分子質量：316.789

CAS登錄號：1651191-47-7

結構式：

三維結構式：

理化性質：原藥為白色固體，沸點：305.4±0.4°C (減圧條件下)，溶點：164.8~165.7°C，密度：1.315±0.0121 g/cm³(20°C)，蒸氣壓：7.3x10^-10 Pa (20°C) (外挿値)，水溶解度：1.4 mg/L (20°C)

測評數據：https://public-comment.e-gov.go.jp/pcm/download?seqNo=0000286346

環丙吡草腈為原卟啉原氧化酶（PPO）抑制劑，用藥后可以抑制原卟啉原氧化酶的活性，導致原卟啉原IX的積累，之后從葉綠體進入到細胞質，迅速氧化為原卟啉IX，由于原卟啉IX不能與葉綠體和線粒體中的Mg和Fe的螯合物相互作用，所以它不能在葉綠素和血紅素合成途徑中發揮作用；光和氧的作用下，原卟啉IX產生單線態氧，加速細胞膜的每一次氧化，最終導致致命的細胞損傷。

應用作物：水稻、大麥、小麥、水稻、大豆、棉花等

防除雜草：水田的稗草、鴨舌草、螢藺、野慈姑、陌上菜、節節菜等，旱田的薔薇科雜草、藜麥、莧屬等如馬唐、龍葵、苘麻、豚草、一年蓬、馬齒莧、婆婆納、馬唐、藜、地膚、皺果莧等

協友在日本已開啟登記及田間試驗，但截至目前并未查詢到登記記錄。

專利名稱：取代吡唑基吡唑衍生物及其作為除草劑的用途

申請日期：2014/08/07

公開號：DE602014017049T2

當前專利權人：KYOYU AGRI CO LTD

其他國家專利：AR097245A1、CA2918515A1 、AU2014303411A1、JPWO2015020156A1、BR112016002339A2 、DE602014017049T2 、CN105473587A  

摘要：本發明提供一種能夠防除實用上成問題的更高葉齡的重要雜草的化合物。公開了能夠解決上述課題的式(I)表示的特定的吡唑基吡唑衍生物。

環丙吡草腈的合成路線可以參考之前雙唑草腈的合成，前幾步共用路線，以5-氯戊酰氯和1,1-二氯乙烷為起始，在三氯化鋁的催化下進行酰化反應生成1,1,7-三氯-1-庚烯-3-酮，然后通過置換、吡唑環化、環化、氯化、烷基化等5步反應合成環丙吡草腈。合成路線如下：