氟唑菌苯胺是拜耳公司2006年開發的又一個吡唑酰胺類殺菌劑，主要作為種子處理劑，推廣用于馬鈴薯、玉米、水稻、棉花、小麥、大麥、苜蓿、蔬菜、豆類、油菜等多種作物防治擔子菌門真菌和子囊菌門真菌引起的土傳或種傳病害，例如馬鈴薯黑痣病、小麥紋枯病、水稻紋枯病、小麥散黑穗病、小麥腥黑穗病、玉米小斑病等病害，目前該成分在中國的化合物專利期已于2022年7月11日屆滿。

產品簡介

中文名稱：氟唑菌苯胺
英文名稱：penflufen

其他名稱：氟唑菌胺、戊苯吡菌胺、平氟芬

化學名稱：5-氟-1,3-二甲基-N-[2-(4-甲基戊-2-基)苯基]吡唑-4-甲酰胺

分子式：C18H24FN3O

相對分子質量：317.41

CAS登錄號：494793-67-8

結構式：

三維結構式：

理化性質：灰白色粉末；熔點111℃；沸前分解；密度（20℃，g/mL）：1.21；Kow logP（pH 7，20℃）= 3.3；蒸氣壓（25℃）：4.1×10-4 mPa；溶解度（20℃，mg/L）：水10.9，甲醇126000，正庚烷 1600，甲苯62000，丙酮139000。20℃，pH7時，水解穩定。

作用機理

氟唑菌苯胺屬于琥珀酸脫氫酶(SDH)抑制劑，主要作用于呼吸鏈電子傳遞復合體II，阻斷能量代謝。種子處理后，藥劑經滲透進入發芽的種子，通過幼株的木質部傳導至整個植物，從而高水準地保護生長的幼苗。

應用范圍

應用作物：用于馬鈴薯、玉米、水稻、棉花、小麥、大麥、蔬菜、豆類以及油菜等；氟唑菌苯胺還可用于木材防腐。

作用譜：可以防治種傳、土傳的擔子菌和子囊菌病害，包括但不限于有絲核菌(Rhizoctonia spp.) 和黑粉菌 (Ustilago spp.) 等引起的馬鈴薯黑痣病、小麥紋枯病、水稻紋枯病、油菜菌核病、小麥散黑穗病、小麥腥黑穗病等，對水稻紋枯病和稻曲病也具有一定的防效。

常見劑型：22.4 %氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑；代表產品：阿馬士。

應用技術

花生根腐病：22.4%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑在25～34mL/12.5kg種子制劑用藥量下，對花生種子進行處理，苗后30天對花生根腐病的防效為88.7%～97.9%，保苗效果明顯，收獲時花生產量增加顯著。

小麥紋枯病：22.4%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑（制劑用量40～100mL/100 kg 種子）對小麥紋枯病有較好的防治效果，小麥拔節期調查，防效為84.72%～91.28%，具有一定的增產作用，對小麥的出苗和麥苗的株高、分蘗數量等無顯著影響。

水稻惡苗病: 24%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑以制劑用藥量30mL/3kg水稻種子進行拌種，對水稻惡苗病的防效在90%以上。氟唑菌苯胺對水稻表現出較好的生長促進作用，幼苗白根數、分蘗數較多、莖基寬較寬，水稻地上、地下鮮重增加顯著。

水稻紋枯病：22%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑在制劑用藥量830～1250毫升/100千克種子劑量下，加適量水混勻后，進行拌種，待種子均勻著藥后陰干，再浸種，催芽，播種，可有效防治水稻紋枯病。

馬鈴薯黑痣病：22.4%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑在制劑用藥量8～12毫升/100千克種薯劑量下，加適量水混勻后，進行種薯包衣，待種子均勻著藥后，在陰涼處陰干后播種，可有效防治馬鈴薯黑痣病。同時可加快馬鈴薯出苗，健壯植株、增強作物抵御不良環境影響的能力，從而增加馬鈴薯產量，提高馬鈴薯品質（促進馬鈴薯外觀上表皮完整、大小和性狀適當）。

玉米絲黑穗病：22.4%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑在制劑用藥量200-300毫升/100千克種子劑量下，加適量水混勻后，進行拌種，待種子均勻著藥后，在陰涼處陰干后播種，可有效防治玉米絲黑穗病。

產品特點

1、應用及殺菌譜廣：可用于多種作物防治擔子菌門真菌和子囊菌門真菌引起的土傳或種傳病害，例如馬鈴薯黑痣病、小麥紋枯病、水稻紋枯病、小麥散黑穗病、小麥腥黑穗病、玉米小斑病等病害。

2、兼具內吸、預防和治療作用，持效期長：氟唑菌苯胺的主要作用是抑制病原菌的呼吸作用，阻止其產生能量，最終導致病原菌死亡。它具有內吸、預防和治療的作用，種子處理后，藥劑經滲透進入發芽的種子，通過幼株的木質部傳導至整個植物，從而高水準地保護生長的幼苗。

3、作用機理獨特，對環境友好：氟唑菌苯胺是琥珀酸脫氫酶（SDH）抑制劑，主要作用于呼吸鏈電子傳遞復合體II，阻斷能量代謝。它對環境友好，可以廣泛用于農作物和生態環境保護。

4、使用方便，低劑量下即可廣泛防治：氟唑菌苯胺可以種子處理使用，也可以土壤施用或溝施。其低劑量下即可廣泛防治擔子菌和子囊菌等病原菌引起的病害。

5、復配性好：作為一個種子處理劑，氟唑菌苯胺可以與肟菌酯、噻蟲胺、丙硫菌唑、甲霜靈、吡蟲啉等殺蟲、殺菌劑進行復配。

登記情況

國內

截止目前僅登記拜耳股份公司95%氟唑菌苯胺原藥和22.4%氟唑菌苯胺種子處理懸浮劑。登記對象為馬鈴薯黑痣病、小麥紋枯病、玉米絲黑穗病。

國外

氟唑菌苯胺目前主要在英國、美國、加拿大、澳大利亞等國家登記并上市，主要開發進程如下:

2011年，氟唑菌苯胺首先在英國取得登記，這也是氟唑菌苯胺的全球首個登記，商品名Emesto Prime.

2012年，以氟唑菌苯胺為有效成分的7個產品獲得美國登記:2個氟唑菌苯胺單劑產品；3個殺菌劑復配產品，;還有2個殺菌/殺蟲劑復配產品，作為馬鈴薯、苜蓿(紫花苜蓿)、蔬菜、谷物和油菜的種子處理劑"″。

同年，EverGol獲得美國登記，并計劃在2013年種植季節上市，拜耳公司還將上市馬鈴薯種塊處理劑以及多個種子處理劑，用于棉花、小麥、油菜等。

美國EPA登記的氟唑菌苯胺產品

2012 年，氟唑菌苯胺產品在加拿大上市，用作馬鈴薯種塊處理劑，商品名Titan Emesto。 Titan Emesto是新殺菌劑復配制劑Emesto Silver和殺蟲劑Titan(噻蟲胺600g/L)的合裝產品,用于防治種傳絲核菌病、立枯病、莖腐病和銀腐病，也可防治一些蟲害和降低金針蟲的密度。

加拿大登記的氟唑菌苯胺產品

2012年底，澳大利亞農藥與獸藥管理局(APVMA)批準種子處理殺菌劑產品EverGol Prime登記，用于小麥和大麥作物，抑制絲核菌引起的根腐病以及控制或抑制黑穗病。

 加拿大登記的氟唑菌苯胺產品

2018年，組合化學登記了四元復配的殺蟲/殺菌劑Full-throttle Box GR（溴氰蟲酰胺+三氟苯嘧啶+異噻菌胺+氟唑菌苯胺）。

另外，拜耳在日本登記了5.5%顆粒劑（1.5%四唑蟲酰胺+2%異噻菌胺+2%氟唑菌苯胺），用于水稻，防治稻水象甲、稻負泥蟲、二化螟、稻縱卷葉螟、稻弄蝶、稻螟蛉、黑尾葉蟬等；拜耳還在日本登記了8.5%顆粒劑（1.5%四唑蟲酰胺+2%異噻菌胺+2%氟唑菌苯胺+3%吡蚜酮），用于水稻，防治稻水象甲、稻負泥蟲、二化螟、稻縱卷葉螟、稻弄蝶、稻螟蛉、黑尾葉蟬、稻飛虱等。

未來復配推介

吡啶菌胺+氟唑菌苯胺：1）對多種作物的多種病害都有較高的活性,并且具有增效作用、具有用藥量小等特點增效作用明顯，不是各組分活性簡單的疊加，藥效大幅提高；2)防治藥效突出，持效期長，抗性風險小；3)有效成分的田間用量下降，降低了生產和使用成本，減少農藥殘留和環境污染；4)由不同作用機制的有效成分組成，作用位點增加，有利于克服和延緩病害抗藥性的產生。

丙硫菌唑+氟唑菌苯胺+新煙堿類（噻蟲胺、噻蟲嗪）：同時防治植物病害和蟲害,各活性成分作用機理不同,復配后起到明顯的協同增效作用,能夠延長藥劑的持效期,延緩病原菌及害蟲抗性產生和發展,對作物安全,對環境友好。

氟唑菌苯胺+噁霉靈：兼具治療和保護作用,殺菌效果好,可以減少用藥次數、降低用藥成本,且殺菌效果不是各組分活性的簡單疊加,而是具有顯著的增效作用,并且可以減緩抗性的產生,對作物安全性好。

氟唑菌苯胺+氟嘧菌酯+溴氰蟲酰胺/氯蟲苯甲酰胺：用于種子處理或者根部處理,防治馬鈴薯黑痣病、玉米絲黑穗病、棉花立枯病、花生立枯病、辣椒根腐病等真菌性種傳病害和土傳病害上的用途;同時防治金針蟲、蠐螬、螻蛄、根部蛆蟲等地下害蟲上的用途;葉面噴霧則可以有效防治各種作物上發生的白粉病、炭疽病、黑星病、早疫病、白腐病、葉霉病等真菌性病害,兼治鱗翅目幼蟲。

氟唑菌苯胺+吡唑醚菌酯/肟菌酯+氟噻唑吡乙酮：該組合具有明顯的增效作用,可以降低農藥使用量,對環境友好安全。

氟唑菌苯胺+異丙噻菌胺：對于防治蔥鏈格孢菌浸染引起的洋蔥紫斑病具有明顯的協同效果。

氟唑菌苯胺+氟菌唑/咪鮮胺/咪鮮胺錳鹽/咪唑菌酮/甲基硫菌靈/多菌靈/氰霜唑：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。

氟唑菌苯胺+三唑類（戊唑醇、己唑醇、氟環唑、環唑醇、丙環唑、苯醚甲環唑、戊菌唑或氟硅唑）：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。并具有用藥量小、耐雨水沖刷,增效明顯的特點。

氟唑菌苯胺+中生菌素/四霉素：防治農作物上的黃瓜枯萎病和辣椒炭疽病效果優秀,持效期長,對農作物安全。

氟唑菌苯胺+乙嘧酚或其鹽/霜霉威或其鹽/霜脲氰/纈霉威：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。并具有用藥量小、耐雨水沖刷,增效明顯的特點。

氟唑菌苯胺與甲氧基丙烯酸酯類（嘧菌酯、醚菌酯、醚菌胺、肟醚菌胺、苯氧菌胺、唑菌酯）：對危害農業生產的多種病害具有增效作用,減少了農藥用藥量,降低了農藥在作物上的殘留量,減輕了環境污染,對人畜安全,環境相容性好,病害不易產生抗藥性。

氟唑菌苯胺+噻呋酰胺：對作物真菌性病害有更高的防治效果,兩藥劑之間存在明顯增效作用;可減少用藥量,有效降低生態破壞和環境污染,并能提高作物產量和質量。

氟唑菌苯胺+丁香菌酯：兼具治療和保護作用,殺菌效果好,可以減少用藥次數、降低用藥成本,且殺菌效果不是各組分活性的簡單疊加,而是具有顯著的增效作用,并且可以減緩抗性的產生,對作物安全性好。

氟唑菌苯胺+硫代氨基甲酸酯類（代森錳鋅、代森聯、代森鋅）：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。并具有用藥量小、耐雨水沖刷,增效明顯的特點。

氟唑菌苯胺+啶菌胺/氟啶酰菌胺/噻唑菌胺/氟啶胺：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。并具有用藥量小、耐雨水沖刷,增效明顯的特點。 

氟唑菌苯胺+咯菌腈：具有殺菌殺蟲譜廣,速效好,持效期的特點。

葉菌唑+氟唑菌苯胺：具有殺菌活性高,同時延緩病原物抗藥性的產生和發展,且減少生產實際中防治用藥量,經濟、高效、安全、環保。對鐮刀菌引起的多種作物病害有更高的防治效果,對小麥赤霉病防治效果尤為顯著。

氟唑菌苯胺+氯氟醚菌唑：對作物上的病害有較高的活性,并具有明顯的增效作用,降低用藥量增效明顯的特點。

氟唑菌苯胺+啶酰菌胺：對作物真菌性病害有更高的防治效果,兩藥劑之間存在明顯增效作用;可減少用藥量,有效降低生態破壞和環境污染,并能提高作物產量和質量。

氟唑菌苯胺+酰胺類（噻酰菌胺、苯酰菌胺、吡噻菌胺、環丙酰菌胺）：對多種作物上的多種病害都有較高活性,并具有明顯的增效作用,擴大了殺菌譜。

氰烯菌酯+氟唑菌苯胺：對小麥赤霉病等作物真菌性病害有較好的防治效果,可延緩病菌對單一藥劑的抗藥性。寧南霉素+氟唑菌苯胺：用于防治油菜菌核病,協同增效作用明顯,防效顯著高于單用寧南霉素和氟唑菌苯胺的防效,從而降低農藥使用量,延緩病害產生抗藥性,且持效期長,對環境友好。

合成路線

根據報道，氟唑菌苯胺的合成路線主要有三條：

路線1：

2-氨基苯乙酮與氯化異丁基鎂發生格氏反應，再經脫水、加氫制得中間體2-(1,3-二甲基丁基)苯胺，3步收率78%(以2-氨基苯乙酮計)。該中間體與另一中間體5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰氟在縛酸劑 2,6-二甲基吡啶存在下反應，得到含量較高的氟唑菌苯胺，收率為88%[以2-(1,3-二甲基丁基)苯胺計]5。以 5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰氯為中間體合成氟唑菌苯胺的報道收率不高，但改變縛酸劑，也許可提高收率。

路線 2:

路線1和路線2均以2-氨基苯乙酮、氯化異丁基鎂為原料。路線2先發生酰胺化反應，再進行格氏反應、脫水、加氫反應，氟唑菌苯胺的收率約70%(以2-氨基苯乙酮計)[8,但5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑 -4-甲酰氟(氯)的單耗用量較路線1大，成本較高。

路線3:

根據路線3也可合成氟唑菌苯胺，但無論是產物收率還是含量都較路線1和路線2低。綜上，從原料成本等因素考慮，路線1更適合工業化生產。

前景展望

種傳、土傳病害危害大、防治困難，選擇種子處理劑是防治該類病害的核心手段。氟唑菌苯胺作為種子處理劑的后起之秀，憑借其優異的防效，迅速占領市場，后來居上的趨勢十分突出，已經成為種菌唑、咯菌腈等常見種子處理產品的替代品。另外，氟唑菌苯胺和肟菌酯、丙硫菌唑等高效殺菌劑混配噴霧使用防治有關作物病害，也正處于高頻率研發之中。氟唑菌苯胺用于種子處理的優勢突出，用于噴霧使用的地位也即將得以顯現，隨著氟唑菌苯胺化合物專利到期，作為種子處理劑市場的佼佼者，它必將激發眾多公司的登記熱情，從而進一步拓展應用領域，提升其市場地位。