據Phillips公司統計，2019年全球農藥銷售額為598.27億美元，其中，水稻用農藥銷售額為60.91億美元，占全球農藥市場的10.2%。盡管水稻用農藥市場占比不大，但多年來水稻用農藥新產品不斷上市，同時研發管道中的產品也不在少數。氟酮磺草胺是拜耳公司開發的磺酰苯胺類新型水稻用除草劑，其用藥適期長，用藥量少，殺草譜廣，對水稻田主要禾本科雜草、莎草和闊葉雜草有效。 

1  理化性質及毒性

       氟酮磺草胺，英文通用名triafamone，開發代號AE1887196、BSC-BX60309。其IUPAC名稱：2-[(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)羰基]-1,1,6′-三氟-N-甲基甲磺酰苯胺；CAS登錄號：874195-61-6；分子式：C₁₄H₁₃F₃N₄O₅S；相對分子質量：406.34。氟酮磺草胺結構式如圖1。

圖1  氟酮磺草胺的結構式

       氟酮磺草胺為白色粉末狀固體。其密度為1.53 g/cm³；熔點為105.6℃；蒸氣壓為6.4×10^-12 Pa（20℃）；Henry常數為6.3×10^-5 Pa·m³/mol（25℃）；正辛醇-水分配系數logP_ow為1.5。溶解度（20℃）：在水中溶解度為33 mg/L；在甲醇中溶解度為30 g/L，丙酮中＞250 g/L，乙酸乙酯中為145 g/L，二氯甲烷中＞250 g/L，甲苯中＞19 g/L。土壤降解半衰期DT₅₀為10 d（典型土壤），不具有持久性。水-沉積物DT₅₀為10 d。

       氟酮磺草胺對哺乳動物毒性低，大鼠急性經口LD₅₀＞2,000 mg/kg，急性經皮LD₅₀值為2,000 mg/kg，急性吸入LC₅₀值＞5.0 mg/L。對大鼠皮膚和眼睛具有輕微刺激或無刺激性，對豚鼠皮膚無致敏性。大鼠28 d亞急性毒性試驗無毒副作用劑量為500 mg/kg，大鼠90 d亞急性毒性試驗無毒副作用劑量為250 mg/kg。1年慢性毒性試驗無毒副作用為100 mg/kg。氟酮磺草胺無致畸性及致癌性，回復突變試驗、染色體突變、UDS試驗、骨髓細胞微核試驗均呈陰性。ADI值為0.019 mg/kg體重/日。

       氟酮磺草胺對魚類低毒，鯉魚（Cyprinus carpio）LC₅₀（96 h）＞20 mg/L。大型溞（Daphnia magna）EC₅₀值（48 h）＞50 mg/L。水藻EC₅₀值（72 h）為6.23 mg/L。蜜蜂（Apis spp.）急性經口LD₅₀值（24、48、72 h）為55.8 μg/蜂，急性接觸LD₅₀值（24、48、72 h）＞100 μg/蜂。 

2  作用機理及應用

       氟酮磺草胺為乙酰乳酸合成酶（ALS）抑制劑，通過阻止纈氨酸、亮氨酸、異亮氨酸的生物合成，抑制細胞分裂和分生組織生長，從而導致敏感雜草枯死。除草劑抗性行動委員會（HRAC）將其列入B類除草劑，乙酰乳酸合成酶抑制劑，磺酰苯胺類除草劑。與氟酮磺草胺具有類似磺酰苯胺結構的除草劑還有嘧氟磺草胺（pyrimisulfan），嘧氟磺草胺由組合化學開發，用于防除水稻田禾本科雜草、莎草和闊葉雜草，對水稻田難防雜草和對磺酰脲類產生抗性的雜草有效。

       氟酮磺草胺通過敏感雜草的根系和莖葉吸收進入植物體內，經N-脫甲基化作用，生成具有殺草活性的氟酮磺草胺-羥基-N-脫甲基次生代謝物，經韌皮部和木質部進一步向頂和向基雙向傳導至植物的分生組織。用藥后，雜草表現出黃化，停止生長癥狀，進而雜草枯萎死亡。

       氟酮磺草胺為選擇性除草劑，登記用于水稻直播和移栽田，對水稻安全，施用后在水稻體內很少發生N-脫甲基化作用，并很快降解，其適用于多個水稻品種，包括粳稻和秈稻。氟酮磺草胺兼有土壤封閉和莖葉處理效果，能封殺稗草、雙穗雀稗、扁稈藨草、異型莎草、日照飄拂草、水莎草、丁香蓼等禾本科雜草、莎草及闊葉雜草。氟酮磺草胺用藥量少，有效成分用量在25～50 g/hm²；持效期長，適期適量施用，持效期在40～45 d。

       氟酮磺草胺開創了“0天施藥”技術，水稻插秧與施藥同步，且其施藥窗口期寬，移栽當天或移栽水稻充分緩苗后至稗草3葉期均可用藥，采用甩施法或藥土法施用效果更佳。

       拜耳公司開展的田間藥效試驗顯示：在旱直播稻4葉期，每畝用19%氟酮磺草胺懸浮劑12～18毫升加水均勻噴霧，藥后及時回水，對稗草、莎草、扁稈藨草、丁香蓼等雜草有較好防效，而且不易反彈。有千金子、馬唐等雜草的田塊，混配氰氟草酯、噁唑酰草胺等其他除草劑，能擴大殺草譜。氟酮磺草胺兼有土壤封閉和莖葉處理效果，直播稻田用該藥進行莖葉處理時，對稗草、莎草、千金子也有較好的封閉效果。

       氟酮磺草胺配伍性良好，可與呋喃磺草酮、噁唑酰草胺、氟吡磺隆、雙唑草腈、丙草胺、丙炔噁草酮、乙氧氟草醚、氟嘧肟草醚、二氯喹啉酸、環苯草酮等復配。 

3  研究開發進展

       氟酮磺草胺主要用于水稻。亞太地區是水稻主要種植地區，2019年，印度水稻種植面積約4,360萬hm²，居世界第一；中國水稻種植面積約2,970萬hm²，居第二；其后分別為孟加拉國（1,180萬hm²）、印度尼西亞（1,130萬hm²）、泰國（1,000萬hm²）。

       水稻用農藥以中國、日本和印度居前三位，占水稻用農藥市場的56.4%。其中，中國是水稻用農藥銷售額最多的國家，2019年，中國水稻用農藥銷售額為17.66億美元；日本排第二，水稻用農藥銷售額為11.27億美元；印度排第三，銷售額為7.63億美元。但水稻用除草劑銷售額日本排第一，2019年，全球水稻用除草劑銷售額為23.65億美元，日本水稻用除草劑銷售額為5.89億美元；中國水稻用除草劑銷售額為4.72億美元，位居第二。此外，美國、巴西也是重要的水稻用除草劑市場，2019年銷售額分別為1.40億美元、1.00億美元。

       氟酮磺草胺是繼嘧氟磺草胺（pyrimisulfan）之后開發上市的第2個磺酰苯胺類除草劑，2006年由拜耳公司開發。其主要登記用于水稻。

       2010年，氟酮磺草胺獲得ISO通用名；2014年，氟酮磺草胺在韓國登記，這是該產品在全球的首個登記，商品名為Council Complete。Council Complete為氟酮磺草胺40 g/L+呋喃磺草酮10 g/L復配懸浮劑，登記用于水稻。隨后，拜耳加大氟酮磺草胺在亞洲主要水稻種植國的市場推廣力度，2015年取得中國登記，2016年在日本登記。

       目前，氟酮磺草胺尚處于開發初期，其2019年全球銷售額小于0.10億美元。氟酮磺草胺尚未在美國、歐盟、加拿大、澳大利亞等國家和地區登記。 

3.1  在中國的登記

       2015年3月17日，拜耳在中國取得了氟酮磺草胺原藥和19%氟酮磺草胺懸浮劑的臨時登記；2016年底，兩者獲得正式登記。目前在我國登記的氟酮磺草胺產品共3個，具體情況見表1。

表1  氟酮磺草胺在我國的登記情況

3.1.1  墾收^?

       墾收^?為19%氟酮磺草胺懸浮劑，2015年12月上市。墾收^?具有以下幾大特點：

       （1）創新的使用方法——“0天施藥”技術，可以邊移栽邊施藥，省時省工。

       （2）施藥窗口期寬，移栽前7天至移栽后7天都可施藥，能從容應對天氣突變對施藥時間的影響。

       （3）可以作為土壤處理劑，是水稻除草最經濟、最省力、最高效的方法。

       （4）持效期長至40～45天，南方水稻使用1次就可以解決全年除草問題，北方水稻可降低前期雜草基數，減少后期除草壓力。

       （5）封殺結合，不僅能夠封閉殺草，還能殺滅幼芽期雜草，對0～3葉期的稗草均有效。

       （6）殺草譜廣，可有效防除稗草、雙穗雀稗、扁稈藨草、一年生莎草；抑制丁香蓼、慈姑、醴腸、眼子菜、狼把草等闊葉雜草。

       （7）對水稻安全。

3.1.2  墾多^?

       墾多^?為27%氟酮·呋喃酮懸浮劑（氟酮磺草胺9%+呋喃磺草酮18%）。墾多^?以雜草根和幼芽吸收為主，以莖葉吸收為輔。拜耳稱其為創新植保利器，為困擾廣大稻農的除草難題帶來了解決之道。墾多^?具有以下獨特優點：

       （1）兩元復配，除草譜廣。經過大量的試驗示范，墾多^?表現出禾闊雙除的廣泛除草譜，不僅有效防除各種稗草、雙穗雀稗、鴨舌草、丁香蓼、陌上菜等稻田中大多數的禾本科和闊葉雜草，而且能有效防除異型莎草、碎米莎草、水莎草和扁稈藨草等莎草。一次用藥，便可解決稻田難防、復雜雜草群落。

       （2）兩種不同作用機理成分混配，利于抗性管理。墾多^?對抗ACCase（氰氟草酯等）、ALS（五氟磺草胺等）抑制劑類雜草有效，特別是對磺酰脲類產生抗性的雜草，如抗性稗草、野慈姑、螢藺等。

       （3）施藥窗口期寬，施藥方法靈活。水稻移栽當天到稗草3葉期均可用藥，甩施法、藥土法均可。

       （4）減量低毒，高效安全。墾多^?用量少，制劑用量在240～360 mL/hm²；其毒性低，對環境友好，對水稻安全。

       （5）連封帶殺，省工增效。墾多^?具備水活性，不僅能用于莖葉噴霧，也可用于水面施藥。使用墾多^?后，不需排水、回水，還可以采用飛防、甩施、呲溜、噴霧、拌肥等多種方式施藥，有效降低人工成本和操作難度。經過水的擴散作用，其有效成分不但可以對已出土的雜草直接滅殺，同時也實現了對未出土雜草的封閉。這種“連封帶殺”的模式，對稻田禾闊雜草防控持久，具有超出常規除草劑的超長持效期。 

3.2  在日本的登記

       日本是全球水稻用除草劑銷售額最高的國家，2016年，氟酮磺草胺獲得日本登記，隨后氟酮磺草胺產品陸續在日本上市，申請登記企業包括史迪士株式會社、科研制藥株式會社、協友株式會社、宇都宮化成工業株式會社、三井化學株式會社等。

       在日本上市的氟酮磺草胺產品多為復配產品，配伍品種包括四唑酰草胺、吡草酮、呋喃磺草酮、cyclopyrimorate、吡唑特、雙環磺草酮、環戊噁草酮、fenquinotrione、雙唑草腈、氯甲酰草胺、乙氧磺隆、氯氟吡啶酯等。其主要登記情況見表2。

表2  氟酮磺草胺在日本的登記

4  專利概況

       氟酮磺草胺尚處于專利保護期內，2006年拜耳公司申請了相關化合物專利，包括PCT專利、歐洲專利、美國專利、中國專利等，這些化合物專利都將于2026年到期。

       PCT專利：WO2007031208，申請于2006年9月2日，2026年9月1日期滿；發明名稱：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

       歐洲專利：EP1928242，申請于2006年9月2日，2026年9月1日期滿；發明名稱：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

       美國專利：US2009305894，申請于2006年9月2日，2026年9月2日期滿；發明名稱：A Use of Sulfonanilides as Herbicide。

       中國專利：CN101394743B，申請于2006年9月2日，2026年9月1日期滿；發明名稱：磺基苯胺類作為除草劑的用途。 

5  小結

       隨著輕簡栽培技術推廣、機械跨區作業、雜草抗藥性水平上升等原因影響，水稻雜草種群結構越發復雜多變，惡性雜草發生密度不斷增加，稗草、千金子、多花水莧等主要雜草的抗藥性持續上升，對水稻生產構成威脅。科學合理使用化學除草劑是防除水稻田雜草的主要手段，“一封一殺、封殺結合”的除草模式被廣泛推廣。氟酮磺草胺等藥劑被列入我國機插秧田，以及人工移栽、拋秧稻田土壤封閉推薦使用品種。

       氟酮磺草胺為水稻用除草劑，兼具封殺效果，活性高，持效期長，對稗草（包括對其他多種藥劑產生抗性的稗草）防效好，而且對丁香蓼、異型莎草、水莎草、碎米莎草、日照飄拂草等闊葉雜草和莎草也有良好防效。借助高速插秧機及專用施藥器，機插稻田可以在移栽當天使用氟酮磺草胺產品進行封閉除草，實現水稻機械栽插與施藥除草同步完成，省時省工。